Непутёвый человек

Толкование и происхождение фразеологизма «Непутёвый человек». Смысл и значение: Легкомысленный, безалаберный, беспутный.

Легкомысленный, безалаберный, беспутный.

Никто не хочет, чтобы его считали непутёвым, потому что это означает быть неприспособленным, ничего из себя не представляющим и вообще пропащим человеком.
С такими людьми нежелательно иметь какие-либо совместные дела. Существует даже такое выражение:

• Лучше проиграть умному человеку, чем связаться с непутёвым.

В старину на Руси «путём» называли не только дорогу, но ещё и разные должности при дворе князя.
Путь сокольничий — ведающий княжеской охотой,

путь ловчий — псовой охотой,

путь конюший — экипажами и лошадьми.
Бояре всеми правдами и неправдами старались заполучить у князя путь — должность. А кому это не удавалось, о тех с пренебрежением отзывались: непутёвый человек.
Если прочитать выражение внимательно, то можно легко заметить его связь со словом «путь» (дорога). Именно поэтому и получилось первое значение фразы, которое обозначало неправильно выбранную дорогу или путь.
Я бродяга и трущобник, непутёвый человек,

Всё, чему я научился, всё забыл теперь навек.
Николай Степанович Гумилёв. «Пьяный дервиш»

Смысл и значение: НЕПУТЁВЫЙ ЧЕЛОВЕ́КЛегкомысленный, безалаберный, беспутный.