Шило на мыло

Толкование и происхождение фразеологизма «Шило на мыло». Смысл и значение: Выбирать из плохого худшее; не получать выгоды при обмене; ошибиться в выборе.

Выбирать из плохого худшее; не получать выгоды при обмене; ошибиться в выборе.

Выражение чаще всего употребляют с глаголом «менять». Менять шило на мыло — бессмысленная или недальновидная мена, приводящая в перспективе к сохранению существующего положения или к его ухудшению.
Проще говоря: выбирать из плохого худшее; зря тратить время на обмен, не получая от него никакой выгоды.
В этом контексте, вспоминается русская пословица: «Шило не мыло, колотка не терка, подметки не грибы, вар не пиво».
Пара шило и мыло называет предметы, без которых нельзя было обойтись в домашних делах, и, кроме того, это основные мелкие лавочные товары. Выражается широкий набор смыслов (семантика необходимого и бесполезного, значения скупости и хитрости).
Чтобы легко и аккуратно проколоть кожу шилом, в старину его действительно приходилось намыливать, потому что оно было не из нержавейки и, как правило, было покрыто ржавчиной, а следовательно, шершавым. Поэтому поменять шило на мыло означает поменять одно необходимое на другое, совершить бессмысленный обмен: работать-то всё равно нельзя.
Итак, какое значение имеет выражение «шило на мыло»?
Именно эту фразу люди часто употребляют, если хотят подчеркнуть, что не получили выгоду при обмене какого-либо рода, при этом по какой-либо причине пришлось сделать выбор, который их так и не удовлетворил. Так как выбора, по сути, и не было, пришлось выбирать плохое из худшего.
Близкое по значению выражение:

• Что в лоб, что по лбу

Знали его тогда как менялу: менял шило на мыло. И верно, наберёт в сидор ниток, иголок, кружек, ложек, пуговиц, мыла, пряжек, бумажек и обменивает на яйца, масло, хлеб, больше всего на яйца. Известно, магазин не во всякой деревне, и что требуется по хозяйству, не вдруг под руками, а Богодул уж тут, уж стучит: не надо ли этого, того?
Валентин Григорьевич Распутин. «Прощание с Матёрой»

Смысл и значение: ШИ́ЛО НА МЫ́ЛОВыбирать из плохого худшее; не получать выгоды при обмене; ошибиться в выборе.

СИ́ДОР (жаргонное слово) — вещевой мешок (солдатский) вместилище способное вмещать, содержать в себе что-либо.